明治18年～34年
釧路（標茶）集治監時代
明治48年～昭和20年
軍馬補充部川上支部時代
昭和２１年 ４月
文部省告示を以て北海道庁立標茶農業学校設置認可（全日制課程農業科、畜産科各1間口）
昭和２１年 ５月
北海道庁立標茶農業学校開校全日制課程農業科及び畜産科（各1間口）設置
昭和２３年 ５月
学制改革により、北海道標茶農業高等学校と改称
昭和２３年 １２月
定時制課程農業科（1間口）設置
昭和２４年 ６月
定時制課程普通科（1間口）設置
昭和２５年 ４月
高等学校再編成により北海道標茶高等学校と改称
全日制課程普通科（1間口）設置
昭和２９年 ４月
定時制課程農業科（1間口）募集停止
昭和３３年 ９月
校舎新築並びに創立10周年記念式典挙行
昭和３４年 ４月
全日制課程普通科（1間口）増設
昭和３６年 ４月
定時制課程普通科募集停止
定時制課程農業科（1間口）設置
昭和３７年 ２月
高校農業教育近代化整備拡充指定校となる
昭和３９年 ４月
全日制課程生活科（1間口）設置
昭和４１年 ９月
創立20周年記念式典挙行
昭和４４年 ４月
全日制課程畜産科を酪農科と改称
昭和４５年 ４月
全日制課程農業土木科及び全日制課程農業機械科（各1間口）設置
全日制課程普通科募集停止
昭和４７年 ４月
北海道標茶農業高等学校と改称
昭和５１年 ９月
創立30周年記念式典挙行
昭和５３年 ３月
屋内体育舘改築工事竣工
昭和５５年 ４月
定時制課程農業科及び全日制課程生活科募集停止
全日制課程普通科（2間口）設置
北海道標茶高等学校と改称
昭和５６年 ４月
全日制課程農業科及び全日制酪農科募集停止
全日制課程農業酪農科（1間口）設置
昭和５８年 ２月
昭和57年度釧路管内教育実践表彰（団体の部）受賞
昭和５９年 ４月
全日制課程農業酪農科募集停止
全日制課程酪農科（1間口）設置
昭和６１年 ９月
創立40周年記念式典挙行
昭和６３年 ２月
第1牛舎改築工事竣工
平成元年 ９月
生活環境保全林整備事業竣工
平成４年 １２月
柔剣道場改築工事竣工
産振校舎改築工事竣工
生物工学室新築工事竣工
平成５年 １０月
部室新築工事竣工
物置新築工事竣工
平成５年 １２月
改築外構工事竣工
平成６年 ６月
校舎改築落成並びに落成記念式典挙行
平成８年 ９月
創立50周年記念式典挙行
平成１０年 ３月
寄宿舎改築工事竣工
平成１２年 ４月
全日制課程酪農科・農業土木科・農業機械科・普通科募集停止
全日制課程総合学科（４間口）設置
平成１３年 １月
情報処理棟増築工事竣工及実習棟大改修（１６０人収容講堂他）
平成１７年 ４月
全日制総合学科間口改正（３間口）
平成２１年 ２月２３日
「釧路集治監の書庫」近代化産業遺産に認定
平成２１年 ３月５日
牛舎改築工事竣工
平成２３年 ４月１２日
酪農学園大学と標茶町及び標茶町農業共同組合並びに北海道標茶高等学校との地域総合交流に関する協定書調印
平成２６年 ３月１３日
内閣府実践キャリアアップ戦略　食の６次産業化プロデューサーキャリア段位制度 レベル１、２（事業主・法人スタッフ）プログラム認証
平成２６年 ６月２７日
北海道標茶高等学校大規模改造工事（第１期工事）竣工
平成２７年 ４月１日
新３系列「文化理解系列」「地域環境系列」「酪農・食品系列」による教育課程の実施
平成２７年 ７月１５日
北海道標茶高等学校大規模改造工事（第２期工事）竣工
平成２９年 ４月２１日
土木学会北海道支部より地域活動表彰受賞
平成３０年 ８月３０日
高等学校ＯＰＥＮプロジェクト研究指定校（道教委:３年間）
平成３１年 ２月４日
北海道標茶高等学校の諸活動、並びに標茶町の活性化事業に関する協定(標茶町・JA標茶・標茶町商工会・標茶町観光協会・クリプトンフューチャーメディア(株))（２年間）
令和２年 ２月７日
農場ＨＡＣＣＰに認証（３年間）
令和２年 ６月２日
労働力不足の解消に向けたスマート農業実証コンソーシアム参加(東京理科大・岩手大・(有)ＳＬＣ(別海町)、JA阿寒(阿寒町))
令和３年 ３月９日
令和２年度釧路管内教育実践表彰(学校)受賞
令和３年 ４月
令和３年度WWL(ワールド・ワイド・ラーニング)コンソーシアム構築支援事業(文科省)連携校 「WWL HighSchool of Japan」
令和３年 ７月
標茶高等学校地域学校連携会議設置(標茶高校・標茶町・JA標茶・標茶町観光協会・標茶町商工会(青年部)・地域企業(ミルキークラウン乳業・クリプトンフューチャーメディア)・地域おこし協力隊)
令和３年 12月
新型ロボット搾乳機(LelyAstronaut A5)更新
令和４年 ３月
令和３年度北海道教育実践表彰受賞